Alle pendici del Monte Ingino è adagiata una delle più antiche e suggestive città dell'Umbria, Gubbio. La “monotonia sublime” di cui parla lo scrittore Guido Piovene riferendosi al paesaggio urbano si deve al colore uniforme delle abitazioni, costruite con blocchi calcarei e capaci di conservare la propria fisionomia medievale fino ai nostri giorni. Per gli storici, Gubbio ha un valore inestimabile: qui furono ritrovate le Tavole Eugubine, sette tavole in bronzo (oggi custodite nel Museo Civico) scritte nella lingua degli Umbri, primi abitatori di questo territorio. Le tavole furono incise nel II secolo a.C. utilizzando sia l'alfabeto etrusco che quello latino: un effetto dell'alleanza fra Umbri e Romani, siglata all'inizio del III secolo a.C. nell'arte e nei monumenti di Gubbio rivive tanto l'età classica quanto quella medievale, quando la città fu protagonista di un'autentica rinascita. Un periodo di prosperità proseguito, fra l'avvicendarsi di Guelfi e Ghibellini, anche nel Rinascimento, sotto la signoria dei Montefeltro di Urbino. Medievale è anche l'impianto urbanistico: cinque vie corrono parallele lungo il crinale del monte, collegate fra loro da un fitto reticolo di vicoli e scalinate. Alle suggestioni storiche e artistiche si aggiungono quelle religiose, risalenti alla vita di San Francesco. Celebre è, infatti, l'episodio del dialogo fra il santo di Assisi e il lupo avvenuto, secondo la tradizione, presso la chiesa di Santa Maria della Vittoria. Da questo antico tempio si diparte anche il “Sentiero Francescano della Pace” che collega Gubbio ad Assisi. Sulla meravigliosa Piazza Grande si affacciano molti edifici di notevole pregio. Come l'imponente complesso costituito dal Palazzo dei Consoli, dal Palazzo Pretorio e dalla piazza pensile che li unisce, realizzato nella prima metà del XIV secolo. Il complesso, costruito per fungere da centro direzionale, confinante con tutti i quartieri, anticipa di circa un secolo il recupero del gusto per le proporzioni classiche che avrebbe caratterizzato il Rinascimento. Il merito spetta all'architetto eugubino Matteo di Giovannello, detto il Gattapone. Di Angelo da Orvieto è, invece, lo splendido portale del Palazzo dei Consoli, che attualmente ospita la Pinacoteca e il Museo in cui si conservano le Tavole Eugubine. Notevole pure la scala a ventaglio che dà accesso, attraverso un portale gotico, all'ampio salone d'ingresso. Reperti di epoca romana e tesori d'arte medievale riempiono le sale del museo e della pinacoteca. Da ammirare, in particolare, un reliquiario miniato del XIV secolo, il Crocifisso ligneo opera di un discepolo di Giotto, noto appunto come il Maestro della Croce di Gubbio, il Gonfalone dipinto da Sinibaldo Ibi all'inizio del '500, e l'Immacolata Concezione di Francesco Signorelli (1527). Nei pressi del complesso sorge il duecentesco Palazzo del Capitolo dei Canonici, che spicca per le sue peculiarità architettoniche e per gli scorci panoramici sulla pianura sottostante. L'edificio è 
sede del Museo Diocesano, altra raccolta d'arte di altissimo profilo, impreziosita da opere di Taddeo di Bartolo, Giusto di Gand, del Pomarancio e del Sassoferrato. Accanto al palazzo si ammira il Duomo gotico, la cui facciata fu restaurata nel '500. Attraverso un bel portale si accede all'unica navata della basilica, con la volta sorretta da dieci grandi archi ogivali e l'altare sormontato da uno splendido Cristo ligneo. Il Duomo fronteggia il Palazzo Ducale, rifacimento di un edificio longobardo voluto da Federico di Montefeltro e completato da Francesco di Giorgio Martini. Splendido il cortile interno, in pietra serena e mattoni, ed elegantissimi gli interni, purtroppo privati di alcuni arredi preziosissimi quando il palazzo passò a privati. Lo Studio del Duca è attualmente esposto al Metropolitan Museum di New York. Percorrendo via della Cattedrale e svoltando a destra in via dei Consoli si arriva a Piazza San Martino. Qui si trova l'antica Chiesa di San Domenico, eretta attorno al 1186 ma rimasta incompleta nella facciata. All'interno si ammirano la Vergine col Bambino di Raffaellino del Colle, brillante allievo di Raffaello, e le Storie di San Pietro e di San Vincenzo Ferrer di Ottaviano Nelli. Rifacendo via dei Consoli in senso inverso si raggiunge il Palazzo del Bargello, di età comunale e stile gotico, con il prospetto abbellito dalla Fontana dei Matti. Con tre giri di corsa attorno alla fontana ci si guadagna, secondo la tradizione, la cittadinanza eugubina e la qualifica di “matti”. Si percorre via Baldassini, passando sotto Piazza Grande, per giungere presso la chiesa di Santa Maria Nuova. Le sue linee sobrie e semplici costituiscono un classico esempio di architettura cistercense. All'interno è custodito il più noto e prezioso dipinto del Nelli, la Madonna del Belvedere. Nella parte bassa della città si trova, invece, il Teatro Romano costruito con blocchi calcarei bugnati e tuttora in buono stato di conservazione. La sua cavea misura 70 metri. Grazie al recente restauro, il teatro può ospitare spettacoli e rassegne come quella che, in estate, propone rap
presentazioni di autori classici. Uscendo dal centro, presso Porta Romana, si può prendere la funivia che porta alla Basilica di Sant'Ubaldo (raggiungibile anche mediante una strada che attraversa un bosco). Restaurata nel '500, la basilica presenta un bel chiostro francescano. All'interno, suddiviso in cinque navate, sono custodite le spoglie del patrono di Gubbio, raccolte in un'urna sopra l'altare maggiore. La raffinatezza delle decorazioni rinascimentali si apprezza soprattutto nei portali e nei frammenti di affreschi sulle pareti. In Sant'Ubaldo si trovano anche i tre “Ceri” (pesanti oltre quattro quintali) che il 15 maggio di ogni anno vengono portati a spalla da centinaia di eugubini durante la tradizionale e attesissima Corsa dei Ceri.